Organische Chemie: Aktuelle Forschung
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Abstrakt

3',5'-Dibrom-2',4'-dihydroxy-substituierte Chalkone: Synthese und trypanozide Bewertung in vitro

K. L. Ameta, Nitu S. Rathore, Biresh Kumar, Edith S. Malaga M, Manuela Verastegui and Robert H. Gilman

Eine neue Reihe von 3′,5′-Dibrom-2′,4′-Dihydroxy-substituierten Chalkonen wurde durch die klassische Claisen-Schmidt-Kondensation von 3,5-Dibrom-2,4-dihydroxyacetophenon und verschieden substituierten aromatischen Aldehyden mittels konventioneller und nicht-konventioneller, auf anorganischen Feststoffen basierender Mikrowellenbestrahlungsmethoden synthetisiert. Die nicht-konventionelle Methode hat den Vorteil, dass sie schnell, umweltfreundlich und leicht zu handhaben ist, kürzere Reaktionszeiten erfordert und recht allgemein anwendbar ist. Alle neu synthetisierten Verbindungen wurden auf ihre hemmende Wirkung gegen Trypanosoma cruzi (Chagas-Krankheit) untersucht. Die Verbindungen 3c, 3g und 3m zeigten in vitro eine Hemmungssteigerung von 85,53, 85,03 bzw. 83,34 Prozent; während die Verbindungen 3b, 3e, 3i und 3l mit Nifurtimox und Benznidazol als Referenzmedikamente jeweils eine Hemmungssteigerung von 71,23, 71,95, 67,53 und 68,88 Prozent zeigten. 3l war die Verbindung mit einer guten antitrypanoziden Aktivität, der geringeren Zytotoxizität, dem höheren therapeutischen Index 14,5 und war im Vergleich mit den anderen der beste Kandidat. Die Strukturen der neu synthetisierten Verbindungen (3a-t) wurden durch Elementaranalyse, FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR und massenspektroskopische Studien bestimmt.