Zeitschrift für Chromatographie und Trenntechniken
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Abstrakt

Chromatographische und molekulare Simulationsstudie zur chiralen Erkennung von Atracuriumbesylat-Positionsisomeren auf einer Cellulose-Tri-3,5-Dimethylphenycarbamat-Säule (CDMPC) und ihrem Erkennungsmechanismus

Theophilus Ndorbor, Yong Wang, Ding Huaijing, Ding Zhizhang, Jacob A Kolawole und He Hua

Eine Basistrennung wurde für die direkte HPLC-Trennung von Atracuriumbesylat-Stereoisomeren (Atracurium trans-trans, Atracurium trans-cis und Atracurium cis-cis) auf einer Cellulose-tri-3,5-dimethylphenycarbamat-Säule (CDMPC) erreicht. Acetonitril (ANC) und Kaliumhexafluorophosphat (KPF6) wurden als mobile Phase verwendet. Die Wirkung von organischem Modifikator, pH-Wert, Pufferkonzentration, Temperatur und Durchflussrate auf Retentionszeit und Enantioselektivität wurde untersucht. Bindungsenergieunterschiede und Wechselwirkungsarten, die durch Computersimulationsmethoden bestimmt wurden, wurden verwendet, um den chiralen Erkennungsmechanismus aufzuklären und die Wirkung von organischem Modifikator auf die Enantioselektivität zu erklären. Das Ergebnis lässt darauf schließen, dass die Isomere von Atracuriumbesilat auf einer CDMPC-Säule durch eine mobile Phase aus 50:50 ANC: KPF6 (0,1 M, pH 3,0–3,5) im Temperaturbereich von 30–38 °C, bei einer Flussrate zwischen 0,5–1 und einer Wellenlänge von 280 mm gut getrennt werden konnten. Es wurde außerdem beobachtet, dass sowohl ANC als auch KPF6 die Enantioselektivität beeinflussten. In einer Computersimulation wurde festgestellt, dass π-π-Wechselwirkung, Wasserstoffbrücken und Van-der-Waals-Kraft für die chirale Erkennung verantwortlich sind. Die Ergebnisse dieser Forschung sind nützlich für die Entwicklung einer Chromatographiemethode zur Trennung von Atracuriumbesilat und verwandten Substanzen auf CDMPC-Säulen und anderen chiralen Selektoren.