Zeitschrift für Chromatographie und Trenntechniken
Offener Zugang

Abstrakt

Effiziente Basistrennung von Pyrethrinen durch zentrifugale Verteilungschromatographie

Alan Wong und Jan A. Glinski

Pyrethrine sind natürliche Pestizide, die im Öl enthalten sind, das aus den Blüten von Chrysanthemum cinerariaefolium gewonnen wird. Sie sind starke Ionenkanalneurotoxine, die für Insekten eine höhere selektive Toxizität aufweisen als für Säugetiere. Diese Phytochemikalien haben ein außergewöhnlich sicheres Umweltprofil und sind eine attraktive natürliche Alternative zu Organophosphat-Insektiziden, die derzeit in der Landwirtschaft verwendet werden. Der Ölextrakt enthält sechs Pyrethrinverbindungen, bei denen es sich um strukturell verwandte Ester handelt. Die Isolierung von Referenzstandards für Pyrethrine und ihre Derivate in Mengen von mehreren Gramm ist eine Voraussetzung für die Untersuchung der Toxizität und Bodendegradation dieser natürlichen Pyrethrine. Die Chromatographie ist aufgrund der hohen Hydrophobie und der großen strukturellen Ähnlichkeit schwierig. Die isolierten Pyrethrinverbindungen weisen außerdem eine schlechte Stabilität auf, da sie lichtempfindlich sind. Um diese Studien zu erleichtern, haben wir ein zweistufiges Reinigungsverfahren entwickelt, bei dem die beiden Gruppen zunächst durch Normalphasen-Flüssigkeitschromatographie auf Kieselgel getrennt wurden. Die Trennung von Pyrethrin, Cinerin und Jasmolin innerhalb jeder Gruppe wurde durch zentrifugale Verteilungschromatographie (CPC) erreicht. Wir untersuchten und optimierten erfolgreich Lösungsmittelsysteme, die anschließend angewendet wurden, um eine Trennung im Multigrammmaßstab zu erreichen. Die Verbindungen der Pyrethrine der Gruppe I wurden mithilfe eines Lösungsmittelsystems getrennt, das Heptan-Methanol-Acetonitril (6:1:2, v/v) in aufsteigender Reihenfolge enthielt. Die Verbindungen der Pyrethrine der Gruppe II wurden mithilfe eines Lösungsmittelsystems getrennt, das Heptan-Terbutylmethylether-Acetonitril-Wasser (8:1:5:1,5, v/v) enthielt, ebenfalls in aufsteigender Reihenfolge. In beiden Fällen wurden Grammmengen einzelner Pyrethrine mit einer Reinheit von über 99 % hergestellt.