Zeitschrift für Chromatographie und Trenntechniken
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Abstrakt

Enantiotrennung von HMB (1-Hydroxymethylthiobutansäure) durch Chymotrypsin-katalysierte Peptidsynthese und chirale LC-MS-Bewertung

Srinivasan S*, Kapila S, Forciniti D und Nam P

Alpha-Hydroxysäuren (AHAs) haben in der Kosmetik- und Tierfutterindustrie große Aufmerksamkeit erhalten. Milchsäure, Apfelsäure und das Hydroxyanalogon von Methionin (HMB) sind wichtige Mitglieder der AHA-Gruppe. Die chemisch synthetisierten Formulierungen von Alpha-Hydroxysäuren sind eine racemische Mischung, die aus 50 % L- und 50 % D-Formen besteht. Es ist eine gut dokumentierte Tatsache, dass enantiomere Formen von Chemikalien unterschiedliche Aktivitäten aufweisen können. Die Enantiomerenreinheit von Chemikalien ist für ihre Verwendung in pharmazeutischen Anwendungen wichtig und könnte auch in Ernährungs- und Kosmetikanwendungen eine bedeutende Rolle spielen. Diese Rolle wurde jedoch aufgrund des Mangels an enantiomerenreinem HMB und anderen AHAs nicht vollständig dokumentiert. In dieser Arbeit wurde Papain- und Chymotrypsin-katalysiertes Peptid-Capping zur Gewinnung enantiomerenreiner Alpha-Hydroxysäuren untersucht. Chymotrypsin-katalysiertes Peptid-Capping erwies sich als sehr schnelles und effizientes Mittel zur Gewinnung von enantiomerenreinem HMB. Die Enantiomerenreinheit der Produkte wurde mittels Umkehrphasen-Flüssigkeitschromatographie und chiraler Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie ermittelt. Die Ergebnisse zeigen, dass mit einer Chymotrypsin-katalysierten HMB-Capping-Reaktion in weniger als 30 Minuten eine Enantiomerenreinheit von über 95 % erreicht wurde.