Organische Chemie: Aktuelle Forschung
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Abstrakt

Erzeugung von α-gebundenen Oligosaccharid-Bibliotheken durch zufällige Glykosylierung an ungeschützten Akzeptoren

Yili Ding, Chamakura VNS Varaprasad, Shujian Huang, Jiedan Liao, Nan Zhang and Bingyun Wang

Hintergrund: Es wurde berichtet, dass die mit GlcNAc verwandten Disaccharide eine hemmende Wirkung auf Brusttumorzellen (MDAMB-231) zeigen. Die Synthese von Disacchariden ist jedoch langwierig, mühsam und zeitaufwendig, und es ist notwendig, effizientere Methoden zur Erzeugung der Disaccharidbibliotheken zu finden. Die zufällige Glykosylierung ist eine etablierte Methode zur Erzeugung einer β-gebundenen Disaccharidbibliothek. Die Synthese von α-gebundenen Disaccharidbibliotheken durch zufällige Glykosylierung wurde noch nicht erforscht. In diesem Artikel präsentieren wir unsere Ergebnisse zur Synthese von α-gebundenen GlcNAc-verwandten Disaccharidbibliotheken durch zufällige Glykosylierung.
Ergebnisse: Durch Anwendung der zufälligen Glykosylierung als Schlüsselschritt an einem ungeschützten GlcNAc-Monosaccharid und nach Entschützung und sorgfältiger Reinigung wurden einige α-gebundene GlcNAc-verwandte Disaccharidbibliotheken in akzeptablen Verhältnissen erhalten, und die Ergebnisse wurden durch Massen- und NMR-Spektraldaten bestätigt.
Schlussfolgerung: Die zufällige Glykosylierung erwies sich als effiziente Methode zur Synthese von α-gebundenen GlcNAc-verwandten Oligosaccharidbibliotheken.