Zeitschrift für Physikalische Chemie und Biophysik
Offener Zugang

Abstrakt

QSPR- und DFT-Studien zum Schmelzpunkt carbocyclischer Nitroaromaten

Elidrissi B*, Ousaa A, Ghamali M, Chtita S, Ajana MA, Bouachrine M und Lakhlifi T

Es wurde eine Studie zu quantitativen Struktur-Eigenschafts-Beziehungen (QSPR) durchgeführt, um die Schmelzpunkte von 60 carbozyklischen Nitroaromaten unter Verwendung der elektronischen und topologischen Deskriptoren vorherzusagen, die jeweils mit den Programmen ACD/ChemSketch und Gaussian 03W berechnet wurden. Die Strukturen aller 60 Verbindungen wurden unter Verwendung der hybriden Dichtefunktionaltheorie (DFT) auf dem Theorieniveau B3LYP/6-31G(d) optimiert. In beiden Ansätzen wurden 50 Verbindungen als Trainingssatz und der Rest als Testsatz zugewiesen. Diese Verbindungen wurden mit der Methode der Hauptkomponentenanalyse (PCA), einer absteigenden multiplen linearen Regressionsanalyse (MLR) und einem künstlichen neuronalen Netzwerk (KNN) analysiert. Die Robustheit der erhaltenen Modelle wurde durch Leave-Many-Out-Kreuzvalidierung und externe Validierung durch Testsätze bewertet. Diese Studie zeigt, dass PCA und MLR auch dazu gedient haben, den Schmelzpunkt und einige andere physikochemischen Eigenschaften vorherzusagen. Beim Vergleich mit den Ergebnissen des ANN (R = 0,997) stellten wir jedoch fest, dass die von letzterem erfüllten Vorhersagen effektiver und viel besser waren als die anderer Modelle.