Organische Chemie: Aktuelle Forschung
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Abstrakt

Synthese, Charakterisierung und antimikrobielle Aktivität von N-Nitroso-2, 6-Diphenylpiperidin-4-on Semicarbazon

Mubarak S, Sirajudheen P, Shebin KSM, Muhasina M and Rishana T

Innerhalb der Familie der heterozyklischen Verbindungen, dem stickstoffhaltigen sechsgliedrigen Heterozyklus, ist das Piperidinstrukturelement das dominierende und in der Natur am weitesten verbreitete Element und wird häufig in natürlich vorkommenden bioaktiven Verbindungen wie Alkaloiden gefunden. Derivate von Piperidin-3-on werden als Vorläufer für die Synthese der Antimalariamittel Febrifugin und Isofebrifugin verwendet. Piperidin-4-one zeigen meist vielfältige und wirksame biologische Eigenschaften, z. B. sind sie antiviral, antitumoral, schmerzstillend, antimikrobiell, fungizid, herbizid, insektizid, antihistaminisch, entzündungshemmend und krebshemmend. ZNS-Stimulans und aktuelle Berichte legen nahe, dass Verbindungen mit Piperidin-4-on-Einheiten eine ausgezeichnete Aktivität entfalten, wenn an den Positionen 2 und/oder 6 aromatische Substitutionen vorhanden sind. In dieser Arbeit wurde die Verbindung N-Nitroso-2,6-diphenylpiperidin-4-on-Semicarbazon hergestellt und analysiert. Das Produkt zeigte einen positiven Stickstofftest (Lassign-Test), einen einzelnen Punkt in DC und einen scharfen Schmelzpunkt als Zeichen der Reinheit der Verbindung. Die Struktur der Verbindung wurde zusätzlich durch die CHN-Analyse FT-IR und 1H-NMR-Spektraldaten bestätigt und die Verbindung wurde auf ihre antimikrobielle Aktivität gegen die grampositiven Bakterien Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus und die gramnegativen Bakterien Escherichia coli unter Verwendung von Ciprofloxacin als Standard und gegen den Pilz Candida albicans unter Verwendung von Cetramazol als Standard untersucht. Die Verbindung zeigte signifikante Aktivitäten gegen alle getesteten Bakterien- und Pilzstämme.