Organische Chemie: Aktuelle Forschung
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Abstrakt

Synthese von Hydroxy-Androstan-1,4-dien-3, 17-dion-Derivaten durch Biotransformationen von Gallensäuren mit Pseudomonas alcaliphila

Stefania Costa, Irene Rugiero, Elena Tamburini, Alessandro Medici, Giancarlo Fantin and Paola Pedrini

Es wurde über die Synthese von Hydroxy-Androstan-1,4-dien-3,17-dion-Derivaten (2a-d) durch Biotransformationen von Gallensäuren (1a-d) mit Pseudomonas alcaliphila berichtet. Die Vergrößerung der Zugabe von Desoxycholsäure (1a), Cholsäure (1b) und Chenodesoxycholsäure (1c) (1 g/L bis 10 g/L) zur Kulturbrühe von P. alcaliphila ändert den Abbauprozess zur Synthese von 12β-Hydroxy-androstan-1,4-dien-3,17-dion (2a, 95%), 7α,12β-Dihydroxy-androstan-1,4-dien-3,17-dion (2b, 52%) und 7α-Hydroxy-androstan-1,4-dien-3,17-dion (2c, 23%). Auch Hyodesoxycholsäure (1d) wurde von P. alcaliphila in 6α -Hydroxy-androstan-1,4-dien-3,17-dion (2d) umgewandelt, mit ebenso guten Ausbeuten (83%), jedoch mit niedrigere Konzentration (1 g/L) in der Kulturbrühe.