Organische Chemie: Aktuelle Forschung
Offener Zugang
ISSN: 2161-0401
ISSN: 2161-0401
Yili Ding, Chamakura VNS Varaprasad, Saeed El-Ashram, Jiedan Liao, Nan Zhang and Bingyun Wang
Hintergrund
Die Kohlenhydraterkennung ist nachweislich an verschiedenen biologischen Prozessen beteiligt. E-Selectin wird auf den durch Zytokine wie IL-1β oder TNF-α stimulierten Endothelzellen an Entzündungsherden exprimiert und spielt eine wichtige Rolle beim Transport von Neutrophilen zu Entzündungsherden. Das Tetrasaccharid SLex ist auf der Oberfläche von Neutrophilen verteilt und ist nachweislich ein von E-Selectin erkannter Ligand. SLex und seine Derivate können die Wechselwirkung zwischen SLex und E-Selectin blockieren und sind als entzündungshemmende und tumorhemmende Mittel nützlich.
Ergebnisse
Die zufällige Fucosylierung eines teilweise geschützten Sialyl-LacNAc-Trisaccharids führte zu den entsprechenden glykosylierten Produkten als Mischung. Nach sorgfältiger Reinigung, Debenzylierung, Deacetylierung, alkalischer Hydrolyse und weiterer Reinigung auf einer C-18-Säule wurde eine Tetrasaccharidbibliothek mit fünf mit Sialyl-Lewis-X verwandten Tetrasacchariden erhalten, und die Ergebnisse wurden durch eine Protonen-NMR-Studie bestätigt.
Abschluss
Die zufällige Fucosylierung erwies sich als effiziente Methode zur Erzeugung einer Sialyl-verwandten Tetrasaccharid-Bibliothek.