Organische Chemie: Aktuelle Forschung
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Abstrakt

Das Verhalten von 3-Anilinoenon und N-Phenylzimtamid gegenüber Kohlenstoff-Nukleophilen: Spektroskopische und röntgenographische Untersuchungen zeigen interessante neue Synthesewege für Nicotinonitrile und Tetrahydropyridin-3-carbonitril

Al-Omran F and El-Khair A

Die Reaktionen von 3-Anilinoenonen mit aktivem Methylennitril in sauren oder basischen Medien wurden untersucht. Es wurden plausible Mechanismen vorgeschlagen, die die Bildung der Derivate Nicotinonitril, Ethylnicotinat, Nicotinsäure und Dienamid erklären. Eine Eintopf-Mehrkomponentenreaktion (MCR) von Enaminon, Anilin und entweder Malononitril oder Ethylcyanoacetat in sauren oder basischen Medien ergab ein 1,3,5-Tricyclusbenzolderivat. Die Behandlung von N-Phenylzimtamid mit Malononitril in siedendem Natriumethoxid führte zu einem Tetrahydropyridinderivat. Die Strukturen der synthetisierten Verbindungen wurden durch Elementaranalysen, Röntgenstrahlen und eine Vielzahl spektroskopischer Methoden aufgeklärt, darunter Protonen- und Kohlenstoff-Kernspinresonanzspektroskopie (1H-NMR und 13C-NMR), Korrelationsspektroskopie (COSY), heteronukleare Einzelquantenkohärenzspektroskopie (HSQC) und Massenspektrometrie (MS).