Organische Chemie: Aktuelle Forschung
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Abstrakt

Mikrowellenunterstützte Synthese von Thiobenzamid-Derivaten durch die Willgerodt-Kindler-Reaktion in der heterogenen Säurekatalyse mit Montmorillonit K-10

Hyacinthe F. Agnimonhan, Léon A. Ahoussi, Bienvenu Glinma, Justin M. Kohoudé, Fernand A. Gbaguidi, Salomé D. S. Kpoviessi, Jacques Poupaert and Georges C. Accrombessi

Die Willgerodt-Kindler (WK)-Reaktion ist eine der am häufigsten verwendeten Synthesemethoden zur Herstellung von Thioamiden. Die bekannten Thioamide haben diese Reaktion für katalytische Synthesemethoden attraktiver gemacht. Die Anwendung von heterogener Katalysesäure mit Montmorillonit K-10 bei dieser Reaktion unter Mikrowellenaktivierung zur Synthese von Phenyl(morpholino)methanthione-Derivaten zeigt, dass die Mischung (Aldehyd, Schwefel, Morpholin und K-10) nicht nur geeignet ist, sondern die Reaktion auch optimiert. Dieser feste Katalysator ließ sich leicht von der Reaktionsmischung trennen und wurde ohne Aktivitätsverlust mindestens zweimal (02) recycelt. Weitere Vorteile dieses Protokolls sind einfache Handhabung, kurze Reaktionszeiten, hervorragende Ausbeuten und schonende Umweltbedingungen, wodurch die Grundsätze der grünen Chemie eingehalten werden. Unter den synthetisierten Thioamiden ist 4-(Morpholin-4-carbonothioyl)benzoesäure (h) ein neuartiges Molekül, das unseres Wissens noch nie zuvor synthetisiert wurde. Wir haben es mit einer Ausbeute von 68 % erhalten. Zusammenfassend können wir schlussfolgern, dass die sauren Bedingungen der heterogenen Katalyse mit Montmorillonit K-10 die Willgerodt-Kindler-Reaktion für Carbonylverbindungen begünstigen. Die Strukturen der synthetisierten Thioamide wurden durch hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS) und Kernspinresonanz (NMR) 1D und 2D (COSY, HSQC, HMBC) charakterisiert und bestätigt.